Question

某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀6O₆。1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經測定B的相對分子質量為280，原子個數比為C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）寫出B的分子式：___________________。

（2）寫出C的結構簡式：______________________；C的名稱是_____________。

（3）寫出含5個碳原子的C同系物的同分異構體的結構簡式：______________________。

Ⅱ.RCH==CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH==CHR′RCOOH+R′COOH,常利用該反應的產物反推含碳碳雙鍵化合物的結構。

在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應后經處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構體。當D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產物：

HOOC—（CH₂）₁₀—COOH                     CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH                      CH₃—（CH₂）₄—COOH

(4)寫出D和E的結構簡式：____________________________________________________。

（5）寫出B的結構簡式：______________________________________________________。

（6）寫出天然油脂A的一種可能結構簡式：______________________________________。

Answer 1

Ⅰ.（1）C₁₈H₃2O₂

（2）CH₃—（CH₂）₁₆—COOH

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、、CH₃C（CH₃）₂COOH

Ⅱ.（4）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH、

CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（5）CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

或

解析:

Ⅰ.假設B的分子式為C_9nH_16nO_n，有12×9n+1×16n+16n=280，求得n=2,所以B的分子式為C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀6O₆+3H₂OC₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根據原子守恒可知C的分子式為：C₁₈H₃₆O₂，結合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結構簡式為：CH₃—（CH₂）₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5個C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃C（CH₃）₂COOH四種同分異構體。

Ⅱ.根據題意，D、E互為同分異構體，其中C原子數相同，它們各自與KMnO₄作用后生成的兩種產物的C原子數之和相等，即D生成HOOC—（CH₂）₁₀—COOH和CH₃—（CH₂）₄—COOH，E生成CH₃—（CH₂）₇—COOH和HOOC—（CH₂）₇—COOH。根據雙鍵斷裂與羧基生成之間的對應關系，可知D的結構簡式為HOOC—（CH₂）₇—CHCH—（CH₂）₄—CH₃，E的結構簡式為CH₃—（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。

B的分子式為C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有兩個C==C，其中一個C==C與H₂加成后得到D或者E，確定B的結構簡式為

CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。