Question

17．烴的含氧衍生物A、B 能發生如下轉化：

已知A 分子中C、H、O三種元素的原子個數比為1：1：1．實驗表明A 能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應放出2mol CO₂．請回答：
（ l ） A 分子所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基，B 的分子式是C₄H₆O₅．
（ 2 ） A 與氫溴酸反應只能得到一種產物，則A 的結構簡式是HOOC-CH=CH-COOH．
（ 3 ） B 在一定條件下既能與乙醇，又能與乙酸發生酯化反應．B 與過量乙醇反應的化學方程式是，
（ 4 ） B 失去1 分子水后能形成一種四元環狀化合物C，C 的結構簡式是．

Answer 1

分析 A分子中C、H、O三種元素的原子個數比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應放出2molCO₂，則A分子中含有2個-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中還含有1個碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應只能得到一種產物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對分子質量為134，由于134-116=18，可知A→B發生碳碳雙鍵與水的加成反應，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，以此解答該題．

解答 解：A分子中C、H、O三種元素的原子個數比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應放出2molCO₂，則A分子中含有2個-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中還含有1個碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應只能得到一種產物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對分子質量為134，由于134-116=18，可知A→B發生碳碳雙鍵與水的加成反應，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）由以上分析可知，A為HOOC-CH=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A與氫溴酸反應只能得到一種產物，則結構對稱，A為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：HOOC-CH=CH-COOH；
（3）B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，B與過量乙醇反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B 失去1 分子水后能形成一種四元環狀化合物C，則C的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，明確A、B的結構及A的性質、A→B發生加成是解答本題的突破口，結合（2）確定A的結構是解答本題的關鍵側重分析、推斷能力及有機物結構、性質的考查，題目難度中等．