Question

【題目】化合物F是合成抗過敏藥孟魯司特鈉的重要中間體，其合成過程如下：

請回答下列問題：

(1)化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結構簡式為_________。

(2)由C→D、E→F的反應類型依次為_________、_________。

(3)寫出符合下列條件C的一種同分異構體的結構簡式_________。

Ⅰ屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環

Ⅱ能夠發生銀鏡反應

Ⅲ分子中有5種不同環境的氫原子。

(4)已知：RClRMgCl，寫出以CH3CH2OH、為原料制備的合成路線流程圖(乙醚溶劑及無機試劑任用)。合成路線流程圖示例見本題題干。____________

Answer 1

【答案】 加成反應 取代反應

【解析】

B發生酯化反應生成C，根據C結構簡式知，B結構簡式為，C發生加成反應生成D，D反應生成E，E發生取代反應生成F。

（1）B發生酯化反應生成C，根據C結構簡式知，B結構簡式為；

（2）根據合成過程可知，：加成反應，：取代反應；

（3）C的同分異構體符合下列條件：Ⅰ屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環；Ⅱ能夠發生銀鏡反應說明含有醛基；Ⅲ分子中有5種不同環境的氫原子；可得到：

符合條件的同分異構體結構簡式為；

（4）已知：可知，與發生取代反應生成，與、乙醚反應生成，與

反應，然后水解生成，和氫氣發生加成反應生成，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應，生成，

其合成線路流程為：