Question

3．已知：（1）R-CH═$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R-CHO+
（2）+H₂O→R-COOH+HX
某高分子化合物（C₄H₅Cl）_n發生如圖轉化：

（1）寫出A、E的結構簡式：、；
（2）C中官能團的名稱是羥基和羧基；A的單體的名稱為2-氯-2-丁烯
（3）B的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：1；快速、微量、精確測定C的相對分子質量的方法是用質譜儀測量．
（4）B發生銀鏡反應的化學方程式為OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）C→E的反應類型為酯化反應；C轉化為D的化學方程式為nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O．
（6）C的同分異構體有多種，同時滿足下列條件的有5種，寫出任意兩種的結構簡 式HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中兩種）．
①能與金屬鈉反應    ②能發生水解反應且水解的中性產物中只有一個官能團．

Answer 1

分析 高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發生銀鏡反應說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯E，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物為酰鹵，酰鹵極易與水反應，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應生成C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C發生自身酯化反應，所以E為：，C發生縮聚反應，所以D，據此分析解答．

解答 解：高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發生銀鏡反應說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯E，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物為酰鹵，酰鹵極易與水反應，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應生成C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C發生自身酯化反應，所以E為：，C發生縮聚反應，所以D，

（1）根據上面的分析可知，A為，E為，
故答案為：；；
（2）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C中官能團的名稱是羥基和羧基，A的單體為C₄H₅Cl，名稱為2-氯-2-丁烯，
故答案為：羥基和羧基；2-氯-2-丁烯；
（3）B為OHCCH₂CH₂COOH，B的核磁共振氫譜中峰面積之比為 1：2：2：1，快速、微量、精確測定C的相對分子質量的方法是用質譜儀測量，
故答案為：1：2：2：1；用質譜儀測量；
（4）B為OHCCH₂CH₂COOH，B發生銀鏡反應的化學方程式為OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃ ，
故答案為：OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）根據上面的分析可知，C→E的反應類型為酯化反應，C轉化為D的化學方程式為nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O，
故答案為：酯化反應；nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O；
（6）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，根據條件①能與金屬鈉反應，說明有羥基或羧基，②能發生水解反應且水解的中性產物中只有一個官能團，說明有酯基，且水解生成的醇中只有一個羥基，則符合條件的C的同分異構體為HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂，共有5種，
故答案為：5；HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中兩種）．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應方程式的書寫，題目難度中等，試題涉及酯、醇、醛、酸之間的轉化，試題側重基礎知識的考查，培養了學生靈活應用所學知識的能力．