Question

3．已知：①-NO₂$\stackrel{Fe+HCl}{→}$-NH₂，
②RBr+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgBr$→_{②H_{2}O，H+}^{①CH_{3}CHO}$
③$\stackrel{KMnO_{4}，H+}{→}$
④當苯環上含有-CH₃、-Cl等基團時，在苯環上新引入的基團，一般進入它們的鄰位或對位，而當苯環上含有-NO₂等基團時，在苯環上新引入的基團，一般進入它們的間位．某同學由烴A按下列流程進行合成實驗：

（上述流程中，D需經多步反應才能得到F，在此不作要求）
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產物   這一途徑外，另一途徑生成的中間產物的結構簡式為，假定每次反應所得可能產物的機會是均等的，試分析，當消耗等量反應物時題中（填“題中”或“另一”）途徑獲得B的產量更高；
（2）反應①的條件為鐵粉作催化劑，反應②所用試劑混合的先后順序為先加濃硝酸后加濃硫酸，反應④的反應類型為縮聚反應，D的核磁共振氫譜有6條峰；
（3）寫出生成高分子化合物N的化學方程式n$→_{△}^{濃硫酸}$+（n-1）H₂O；
（4）寫出一種符合下列三個條件的有機物的結構簡式等．
①分子式比B多一個“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，A與氯氣發生苯環上的取代生成，則A為，反應條件應為鐵粉做催化劑，比較和的結構，可知B為，反應②為硝化反應，與鎂反應生成C為，根據題中信息②可知D為，根據F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F為，N為，F發生縮聚反應生成N，
據此分析解答．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，A與氯氣發生苯環上的取代生成，則A為，反應條件應為鐵粉做催化劑，比較和的結構，可知B為，反應②為硝化反應，與鎂反應生成C為，根據題中信息②可知D為，根據F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F為，N為，F發生縮聚反應生成N，
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產物這一途徑外，另一途徑生成的中間產物的結構簡式為 ，假定每次反應所得可能產物的機會是均等的，由于甲苯與硝酸反應硝基也有可能取代在甲基的鄰位上，且有兩個鄰位可取代，所以當消耗等量反應物時題中途徑獲得B的產量更高，
故答案為：；題中；
（2）根據上面的分析可知，反應①的條件為鐵粉做催化劑，反應②為硝化反應，要用濃硫酸作催化劑，所用試劑混合的先后順序為先加濃硝酸再加濃硫酸，反應④的反應類型為縮聚反應，D為，D的核磁共振氫譜有6條峰，
故答案為：鐵粉做催化劑；先加濃硝酸再加濃硫酸；縮聚反應；6；
（3）生成高分子化合物N的化學方程式為n+（n-1）H₂O，
故答案為：n+（n-1）H₂O；
（4）B為，符合下列三個條件①分子式比B多一個“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環上的一氯代物只有兩種，這樣的有機物的結構簡式為等，故答案為：等．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，把握物質結構特點及其性質是解本題關鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度中等．