Question

如下圖所示，淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）。

已知，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D的結構簡式。

A.______________，B. ______________，C. ______________，D. ______________。

Answer 1

A.HOCH₂(CHOH)₄CHO  B.HOCH₂(CHOH)₄COOH

C.HOOC(CHOH)₄COOH  D.HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH

解析:

本題是一道有機合成推斷題。該題的突破口為淀粉水解可產生葡萄糖，而葡萄糖氧化的產物B和C均不能發生銀鏡反應可推出B的結構式，再由題目提供的信息點（物質被氧化的難易次序）推出C的結構式。關于D的結構式的確定，可依據D的分子式和D是A、B、C被還原而成來確定。