Question

如下圖所示，淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能發生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C₆H₁₄O₆)。B脫水可得到五元環的酯類化合物E或六元環的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：

RCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。

A：___________；B：___________；C：___________；D：___________；E：___________；F：___________。

Answer 1

解析：A是淀粉水解的產物，不難確定A是葡萄糖［CH₂OH—(CHOH)₄—CHO］；B是氧化—CHO為—COOH的緣故，則B為CH₂OH(CHOH)₄COOH，而C也是A氧化的產物，其分子式為C₆H₁₀O₈，應是—CHO、—CH₂OH均氧化為—COOH所致，則C為HOOC—(CHOH)₄COOH；A、B、C均可還原為D，則D為HOCH₂—(CHOH)₄—CH₂OH。依據B脫水生成五元環酯E或六元環酯F，可寫出E、F的結構簡式。

答案：A：CH₂OH(CHOH)₄CHO

B：CH₂OH(CHOH)₄COOH

C：HOOC—(CHOH)₄—COOH

D：HOCH₂—(CHOH)₄—CH₂OH