Question

2．姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等，它具有對稱性結構．

已知：①E、G能發生銀鏡反應
②
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的名稱是1，2─二溴乙烷；試劑X的名稱氫氧化鈉水溶液．
（2）F到G的反應類型還原反應；Y分子中的官能團名稱羥基、醚鍵．
（3）E→F的化學反應方程式．
（4）J（C₈H₈O₃）的同分異構體中同時滿足如下條件：①能與NaHCO₃反應，②能使FeCl₃溶液顯色，共有13（不考慮立體異構體）種，其中苯環上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式．
（5）參考上述合成路線，設計一條由  和乙醛為起始原料（其他無機試劑可任選），制備  的合成路線，合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO $→_{催化劑，△}^{O_{2}}$ CH₃COOH $→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$ CH₃COOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析 乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發生反應得到B，B可以連續發生氧化反應，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應得到E，E可以發生銀鏡反應，則E為CH₃CHO，結合選項可知F為CH₃CH=CHCHO，F與氫氣發生加成反應得到G，G可以發生銀鏡反應，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發生信息中反應得到，最后與氫氣發生加成反應得到．

解答 解：乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發生反應得到B，B可以連續發生氧化反應，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應得到E，E可以發生銀鏡反應，則E為CH₃CHO，結合選項可知F為CH₃CH=CHCHO，F與氫氣發生加成反應得到G，G可以發生銀鏡反應，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）A為BrCH₂CH₂Br，名稱是1，2─二溴乙烷，試劑X的名稱：氫氧化鈉水溶液，
故答案為：1，2─二溴乙烷；氫氧化鈉水溶液；
（2）F到G屬于還原反應，Y為，分子中的官能團為：羥基、醚鍵，
故答案為：還原反應；羥基、醚鍵；
（3）E→F的化學反應方程式：，
故答案為：；
（4）J（）的同分異構體中同時滿足如下條件：①能與NaHCO₃反應，含有羧基，②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，側鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對3種，側鏈可以為-OH、-CH₃、-COOH，-OH、-CH₃處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于對位，-COOH有2種位置，符合條件的同分異構體共有13種，其中苯環上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：13；；
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發生信息中反應得到，最后與氫氣發生加成反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構、有機反應路線、限制條件同分異構體書寫，注意根據反應信息、轉化關系中結構與分子式進行推斷，側重考查學生分析推理能力、信息獲取與遷移應用等，難度中等．