Question

Heck反應是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應①：
；
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：
Ⅳ（分子式為C₃H₆O₃）

濃H2SO4

△

Ⅴ

CH3OH

濃H2SO4，△

Ⅱ．
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，其中含有的官能團為

 

，1mol化合物Ⅲ最多可與

 

mol H₂發生加成反應．
（2）化合物Ⅳ分子結構中有甲基，寫出由化合物Ⅳ→化合物V的化學方程式

 

．該反應屬于

 

反應（填反應類型）．
（3）下列有關化合物Ⅱ說法正確的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗5mol O₂
B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．化合物Ⅱ能發生水解反應
D．化合物Ⅱ反應生成的高聚物為
（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅲ的一種同分異構體，苯環上的一氯取代物有兩種，能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，除苯環上的氫外核磁共振氫譜顯示還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，則化合物Ⅵ的結構簡式為

 

（寫出一種即可）．
（5）和也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物III能和H₂發生加成反應的有苯環和碳碳雙鍵；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結構中有甲基，則IV的結構簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發生消去反應生成化合物V；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質的量相等=（3+

6

4

）mol；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可發生水解反應；
D．化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可發生聚合反應生成高聚物；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體Ⅵ，苯環上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，說明VI中含有羧基，除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說明支鏈上有四種氫原子且其個數比為1：1：1：3，據此寫出VI的結構簡式；
（5）和也可以發生類似反應①的反應，根據①書寫有機產物的結構簡式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，含有碳碳雙鍵和酯基，化合物Ⅲ能和H₂發生加成反應的有苯環和碳碳雙鍵，所以1mol化合物Ⅲ最多可與4mol H₂發生加成反應，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；碳碳雙鍵和酯基；4；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結構中有甲基，則IV的結構簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發生消去反應生成化合物V，反應方程式為，
故答案為：；消去；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質的量相等=（3+

6

4

）mol=4.5mol，故A錯誤；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可發生水解反應，故C正確；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結構簡式為，故D錯誤；
故選BC；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體Ⅵ，苯環上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體，說明VI中含有羧基，除苯環上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說明支鏈上有四種氫原子且其個數比為1：1：1：3，所以VI的結構簡式為，
故答案為：；
（5）和也可以發生類似反應①的反應，根據①可知有機產物的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，為高頻考點，側重于學生的分析能力和計算能力的考查，根據有機物中官能團確定其性質，根據物質的性質確定其結構簡式，難點是同分異構體的判斷，注意（3）A中氧氣的計算方法，題目難度中等．