Question

13．有機化合物A-H的轉換關系如圖所示：

請回答下列問題．
（1）鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，其相對分子質最為68，1molA可以和2mol氫氣完全加成，則A的結構簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H₂反應生成E．由E轉化為F的化學方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→．
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的反應方程式是；
（4）①的反應類型是加成反應；③的反應類型是取代反應；
（5）與E具有相同官能團的E的同分異構體共有4種，它們的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃（不含順反異物）．

Answer 1

分析 A的相對分子質最為68，則A的分子式為C₅H₈，1molA可以和2mol氫氣完全加成，鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，A與等物質的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F為結構簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和與HOOCCOOH發(fā)生酯化反應生成H為六元酯，則H為：，據(jù)此解答．

解答 解：A的相對分子質最為68，則A的分子式為C₅H₈，1molA可以和2mol氫氣完全加成，鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，A與等物質的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F為結構簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為，G和與HOOCCOOH發(fā)生酯化反應生成H為六元酯，則H為：，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與溴發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G轉化為H的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）反應①是（CH₃）₂CHC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應③是在堿性條件下水解生成，是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（5）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與E具有相同官能團的E的同分異構體共有CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，共4種，
故答案為：4；CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、同分異構體、有機反應方程式書寫等，確定A的分子式與結構是關鍵，再根據(jù)官能團的性質結合反應條件進行推斷，題目難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化．