Question

17．“亮菌甲素”的結構簡式為如圖所示，它配以輔料丙二1，3，5醇溶成針劑用于臨床，而假藥“亮菌甲素”是用廉價的二甘醇作為輔料．二甘醇為工業溶劑，有很強的毒性，會使腎功能衰竭．請回答下列問題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為C₁₂H₁₀O₅．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在．寫出其屬于醇類的同分異構體的結構簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）．
（3）下列有關“亮菌甲素”的敘述正確的是AD（填序號）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發生加成反應
B．不能使酸性KMnO₄褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團只有2種
D．1mol“亮菌甲素”最多與3molNaOH反應
（4）核磁共振氫譜分析，發現二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂．寫出二甘醇與乙酸（按物質的量之比1：1）反應的化學方程式HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知分子式；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上；
（3）含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH及-COOC-，結合烯烴、酚、醇、酯的性質分析；
（4）有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應生成1mol H₂，則含2個-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸可發生酯化反應．

解答 解：（1）由結構簡式可知分子式為C₁₂H₁₀O₅，故答案為：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構體的結構簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（3）A．“亮菌甲素”含苯環和雙鍵，能與H₂發生加成反應，故A正確；
B．含雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯誤；
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團為酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3種，故C錯誤；
D．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應，1mol“亮菌甲素”最多與3mol NaOH反應，故D正確；
故答案為：AD；
（4）有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應生成1mol H₂，則含2個-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸發生酯化反應為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，注意（4）中有機物的推斷為解答的難點，題目難度中等．