Question

19．相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO．

已知：

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子式是C₇H₈．
（2）H的結構簡式是．
（3）反應②、④的類型是氧化反應；縮聚反應．
（4）反應⑤的化學方程式是．
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有
6種．
（6）請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物（溶劑任選）合成最合理的方案．
示例如圖：

Answer 1

分析 相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為．
由反應物與生物的結構可知，反應⑥是的化學方程式是與乙酸是酯化反應生成；
（6）1-氯甲苯和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，發生取代反應生成，發生取代反應生成．

解答 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為．
由反應物與生物的結構可知，反應⑥是的化學方程式是與乙酸是酯化反應生成；
（1）X是甲苯，其分子式為C₇H₈，故答案為：C₇H₈；
（2）H的結構簡式為，故答案為：；
（3）反應②、④的類型是分別是氧化反應、縮聚反應，故答案為：氧化反應；縮聚反應；
（4）該反應為苯甲醛的銀鏡反應，反應方程式為，
故答案為：；
（5）的同分異構體符合下列條件：含有1個醛基和2個羥基且屬于芳香族化合物，如果兩個羥基位于鄰位有2種結構、如果兩個羥基位于間位3種結構、如果兩個羥基位于對位有1種結構，則符合條件的有6種，
故答案為：6；
（6）1-氯甲苯和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，發生取代反應生成，發生取代反應生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及獲取信息利用信息解答問題能力、合成路線設計能力，明確有機物官能團及其性質關系、物質之間的轉化、反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是合成路線設計，題目難度中等．