Question

14．可降解塑料PCL的結構可表示為．其合成路線如下．

已知：
①
②R-CH=CH-CH₃$\stackrel{NBS}{→}$R-CH=CH-CH₂Br
③
回答下列問題：
（1）由苯酚生成B的反應試劑和條件為H₂，Ni/△．
（2）D的結構簡式是．上述生成D的反應類型是氧化反應．
（3）PCL屬于線型（填“線型”或“體型”）高分子材料．
與D具有相同官能團的同分異構體E經下列合成路線可轉化為D．

（4）E的結構簡式是．
（5）由H生成K的化學方程式是HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O．
（6）M的氧化產物己二酸是合成尼龍的原料之一，用B做原料三步反應可制得己二酸．
B-W→X→己二酸
寫出W、X的結構簡式：W、XOHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO．

Answer 1

分析 苯酚與氫氣加成生成環己醇B，B為，環己醇在Cu作催化劑的條件下氧化生成環己酮，結合信息①環己酮與過氧乙酸反應生成D，D為，

M的氧化產物是己二酸，則M為HOOC（CH₂）₅OH，M能夠通過酯化反應，縮聚生成高分子化合物，E是D的同分異構體，具有相同的官能團，可知E為，E水解生成F，F為HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G為消去反應，結合信息②和G→H的反應條件可知，G為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，以此解答該題．

解答 解：苯酚與氫氣加成生成環己醇B，B為，環己醇在Cu作催化劑的條件下氧化生成環己酮，結合信息①環己酮與過氧乙酸反應生成D，D為，

M的氧化產物是己二酸，則M為HOOC（CH₂）₅OH，M能夠通過酯化反應，縮聚生成高分子化合物，E是D的同分異構體，具有相同的官能團，可知E為，E水解生成F，F為HOOC（CH₂）₃CHOHCH₃，F→G為消去反應，結合信息②和G→H的反應條件可知，G為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₃，H為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，H水解生成K，K為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH，
（1）B為，可由苯酚與氫氣在Ni催化作用下加熱生成，故答案為：H₂，Ni/△；
（2）D為，被過氧乙酸氧化生成，故答案為：；氧化反應；
（3）PCL的結構可表示為，屬于線型高分子材料，故答案為：線型；
（4）E的結構簡式是，故答案為：；
（5）H為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br，在NaOH溶液中發生中和反應和鹵代烴的水解反應，化學方程式為HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O，故答案為：HOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH₂CH=CHCH₂OH+NaBr+H₂O；
（6）苯酚與氫氣加成生成環己醇，環己醇發生消去反應生成環己烯，結合題給信息，用臭氧氧化生成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成己二酸，則W為，X為OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案為：；OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，和常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，解答本題注意結合題給信息和官能團的轉化，特別是有機物官能團的性質，是解答該題的關鍵，注意借鑒題給信息進行解答．