Question

3．鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯反應是近年來有機合成的熱點之一，如反應①：

化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為C₈H₇O₂Br，其中含氧官能團名稱為酯基．
（2）化合物Ⅲ轉化為化合物Ⅳ的反應條件是光照．
（3）寫出化合物Ⅶ生成Ⅱ的化學方程式．
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1，則Ⅷ結構簡式為，
寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液在加熱條件下反應的化學方程式
（5）化合物與化合物在一定條件可發生類似反應①的反應，其產物的結構簡式為．
（6）1mol反應①產物完全燃燒消耗16molO₂．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發生水解反應生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發生酯化反應生成化合物Ⅱ；
（1）根據化合物Ⅱ的結構簡式書寫分子式，該物質中含氧官能團是酯基；
（2）III和氯氣在光照條件下發生取代反應生成IV；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，VII和甲醇發生酯化反應生成II；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結構簡式為；
VIII和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成醇羥基、酚鈉；
（5）根據已知信息可知，反應①的實質是溴原子被苯基取代，則根據化合物與化合物在一定條件可發生類似反應①的反應可知，其產物的結構簡式為；
（6）產物分子式為C₁₄H₁₂O₂，可以寫為C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol該物質完全燃燒需要氧氣的物質的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol．

解答 解：由轉化關系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發生水解反應生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發生酯化反應生成化合物Ⅱ；
（1）根據化合物Ⅱ的結構簡式，可知其分子式為C₈H₇O₂Br，含氧官能團是酯基，
故答案為：C₈H₇O₂Br；酯基；
（2）III和氯氣在光照條件下發生取代反應生成IV，故答案為：光照；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，VII和甲醇發生酯化反應生成II，反應方程式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結構簡式為；
VIII和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成醇羥基、酚鈉，反應方程式為，
故答案為：；；
（5）根據已知信息可知，反應①的實質是溴原子被苯基取代，則根據化合物與化合物在一定條件可發生類似反應①的反應可知，其產物的結構簡式為，
故答案為：；
（6）產物分子式為C₁₄H₁₂O₂，可以寫為C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol該物質完全燃燒需要氧氣的物質的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol=16mol，
故答案為：16．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力、解題技巧等，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，注意（4）中溴原子被取代、酚羥基和NaOH發生中和反應，為易錯點；注意（6）題解題技巧方法，題目難度中等．