Question

11．由環己烷可制備1，4環己醇二醋酸酯．下面是有關的8步反應（其中所有無機產物都已略去）．
（1）在上述8步反應中，屬于取代反應的有①⑥⑦，屬于加成反應的有③⑤⑧．
（2）寫出下列化合物的結構簡式．B：，C：．
（3）寫出C中的官能團名稱碳碳雙鍵和羥基
（4）寫出反應④、⑤、⑥的化學方程式．
④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O
⑤
⑥．

Answer 1

分析 環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為；A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為；則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為；和醋酸發生酯化反應生成，D為；與氫氣發生加成反應生成，據此進行答題．

解答 解：環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和醋酸發生酯化反應生成，D為，與氫氣發生加成反應生成，
（1）根據分析可知，反應①⑥⑦位取代反應，反應③⑤⑧為加成反應，
故答案為：①⑥⑦；③⑤⑧；
（2）據上述分析，B的結構簡式為：，C的結構簡式為：，
故答案為：；；
（3）C的結構簡式為，其分子中含有碳碳雙鍵和羥基，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基；
（4）反應④的化學反應方程式為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O；
反應⑤為和溴水發生1，4加成生成，反應方程式為：；
反應⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，化學方程式為：，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；；．

點評 本題考查有機物的合成，為高考熱點，題目難度中等，根據有機物官能團的性質結合反應條件判斷反應類型和有機物的結構簡式為解答該題的關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，試題培養了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．