Question

16．高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示：


已知：Ⅰ．含撲熱息痛高分子藥物的結構為：．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）①的反應類型為加成反應，G的分子式為C₄H₅OCl．

（2）若1mol與1mol O₂恰好可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，寫出A的稀溶液與過量濃溴水發生反應的化學方程式．
（3）反應②為加成反應，則B的結構簡式為；撲熱息痛的結構簡式為．
（4）D蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質量分數分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含含氧官能團的名稱為酯基．
（5）含撲熱息痛高分子藥物與足量NaOH溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 苯和丙烯發生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發生加成反應生成，則B是丙酮，1mol      可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據碳原子守恒知A是苯酚，發生反應生成D，D蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，則D的相對分子質量是100，D中各元素的質量分數分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個數比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對分子質量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，所以D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發生加聚反應生成F；異丙烯酸和SOCl₂發生取代反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應生成H，H反應生成，則H是，據此答題．

解答 解：苯和丙烯發生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發生加成反應生成，則B是丙酮，1mol      可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據碳原子守恒知A是苯酚，發生反應生成D，D蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，則D的相對分子質量是100，D中各元素的質量分數分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個數比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對分子質量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，所以D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發生加聚反應生成F；異丙烯酸和SOCl₂發生取代反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應生成H，H反應生成，則H是，
（1）苯和丙烯發生加成反應生成異苯丙烷，所以①的反應類型為加成反應，通過以上分析知G的分子式為 C₄H₅OCl，故答案為：加成反應，C₄H₅OCl；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水發生取代反應，反應方程式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，B的結構簡式為：，撲熱息痛的結構簡式為，
故答案為：；；
（4）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中的含氧官能團為酯基，故答案為：酯基；
（5）撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發生反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行分析，難點是同分異構體種類的判斷，注意有碳鏈異構、官能團異構和順反異構，難度較大．