Question

10．酚是一類重要的化工原料，以苯酚為原料可實現阿司匹林等物質的合成．

已知：

（1）化合物A的分子式為C₇H₆O₃，其分子中含氧官能團的名稱是羧基、羥基．
（2）G的結構簡式為；⑤的反應條件是NaOH的醇溶液、加熱；⑧的反應類型是加聚反應．
（3）阿司匹林與NaOH溶液完全反應的化學方程式為．
（4）寫出符合下列條件的B的任意一種同分異構體的結構簡式．
a苯環上只有兩個取代基；
b能發生銀鏡反應；
c能與NaHCO₃溶液反應產生使澄清石灰水變渾濁的氣體；
d分子中苯環上只有2種不同化學環境的氫．
（5）研究人員高效地實現了吲哚化合物與醇類、酚類、CO和O₂在一定條件下直接發生插羰氫酯基化反應，結合反應①，試寫出由2-甲基吲哚 （）合成2-甲基-3-甲酸甲酯吲哚的反應方程式．

Answer 1

分析 苯酚發生取代反應生成鄰羥基苯甲酸鈉，鄰羥基苯甲酸鈉酸化得到水楊酸，A結構簡式為，根據題給信息知，A發生取代反應、然后酸化生成B，B為阿司匹林，B構簡式為，A發生縮聚反應生成G，G結構簡式為；
苯酚和足量氫氣發生加成反應生成D，D結構簡式為，發生消去反應生成E，E為，E與溴發生加成反應生成，在氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，則F為，F發生加聚反應生成高聚物，據此分析解答．

解答 解：苯酚發生取代反應生成鄰羥基苯甲酸鈉，鄰羥基苯甲酸鈉酸化得到水楊酸，A結構簡式為，根據題給信息知，A發生取代反應、然后酸化生成B，B為阿司匹林，B構簡式為，A發生縮聚反應生成G，G結構簡式為；
苯酚和足量氫氣發生加成反應生成D，D結構簡式為，發生消去反應生成E，E為，E與溴發生加成反應生成，在氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，則F為，F發生加聚反應生成高聚物，
（1）A結構簡式為，其分子式為C₇H₆O₃，該分子中含氧官能團是羧基、羥基，
故答案為：C₇H₆O₃；羥基、羧基；
（2）G為，⑤的反應是在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應；
 ⑧的反應類型是加聚反應，

故答案為：；NaOH的醇溶液、加熱；加聚反應；
（3）阿司匹林與NaOH溶液完全反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為，B的同分異構體符合下列條件：
a苯環上只有兩個取代基；
b能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
c能與NaHCO₃溶液反應產生使澄清石灰水變渾濁的氣體，說明含有羧基；
d分子中苯環上只有2種不同化學環境的氫，說明苯環上只有兩種氫原子，
符合條件的同分異構體有，故答案為：；
（5）2-甲基吲哚 （）合成2-甲基-3-甲酸甲酯吲哚的反應方程式為，故答案為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，側重考查同分異構體的書寫、反應條件判斷、反應類型判斷等知識點，根據流程圖中反應條件、結構簡式、分子式結合題給信息進行推斷，注意正確分析題給信息并靈活運用，難點是（4）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．