Question

20．M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：．合成M的一種途徑如下
A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去．
已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②RCH=CH₂ $→_{ⅡH_{2}O_{2}/OH-}^{ⅠB_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH；
③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水．請回答下列問題：
（1）D中官能團的名稱是羧基，Y的結構簡式是．
（2）步驟①的反應類型是消去反應．
（3）下列說法不正確的是d．
a．A和E都能發生氧化反應           b．1molB完全燃燒需6mol O₂
c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應     d．1molF最多能與3mol H₂反應
（4）寫出步驟⑥中第Ⅰ步化學反應方程式是．
（5）步驟⑦的化學反應方程式是．
（6）M經催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為．
a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰．

Answer 1

分析 反應⑤為取代反應，可推知E為；反應⑥為鹵代烴的水解反應，酸化得到F為，由M的結構可知D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO、B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結合信息②可知A為（CH₃）₂C=CH₂，Y發生消去反應得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為，據此解答．

解答 解：反應⑤為取代反應，可推知E為；反應⑥為鹵代烴的水解反應，酸化得到F為，由M的結構可知D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO、B為（CH₃）₂CHCH₂OH，結合信息②可知A為（CH₃）₂C=CH₂，Y發生消去反應得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為，
（1）D為（CH₃）₂CHCOOH，D中官能團為羧基，Y結構簡式為，故答案為：羧基；；
（2）該反應為消去反應，故答案為：消去反應；
（3）a．A為（CH₃）₂C=CH₂，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發生氧化反應，故正確；
b．B為（CH₃）₂CHCH₂OH，1molB完全燃燒需 O₂為（4+$\frac{10}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=6mol，故正確；
c．C為（CH₃）₂CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，故正確；
d．F為，苯環、醛基均與氫氣發生加成反應，1molF最多能與4mol H₂反應，故錯誤，
故選：d；
（4）該反應方程式為，故答案為：；
（5）步驟⑦的化學反應方程式是：，
故答案為：；
（6）M（）經催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），則為X為，X的同分異構體中同時滿足下列條件：a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據反應條件、某些物質結構簡式、題給信息進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等．