Question

5．有機物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，它們有如下的轉化關系：

試回答下列問題：
（1）B的名稱是2-甲基丙烯酸，C含有的官能團名稱是氯原子和醇羥基．
（2）C→E的反應類型是取代反應或水解反應，C→F的反應類型是氧化反應．
（3）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl．
（4）寫出與F具有相同官能團的F的所有同分異構體ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH（填結構簡式）
（5）已知RCH₂COOH$→_{紅磷}^{Br_{2}}$請以2一甲基丙醇和甲醇為原料，設計制備有
機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的合成路線．合成路線流程圖示例如下：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物．

Answer 1

分析 A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基；
E能連續被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，則E中含有醇羥基，C發生水解反應生成E，結合A知，C中含有Cl原子，C連續被氧化生成F，F能發生消去反應生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C結構簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結構簡式為ClCH₂CH（CH₃）COOH，D結構簡式為
CH₂=CH（CH₃）COONa，B結構簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，則A結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（5）2-甲基1-丙醇發生連續氧化反應生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴發生取代反應生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇發生酯化反應生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃發生加聚反應生成高分子化合物．

解答 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基；
E能連續被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，則E中含有醇羥基，C發生水解反應生成E，結合A知，C中含有Cl原子，C連續被氧化生成F，F能發生消去反應生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C結構簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結構簡式為ClCH₂CH（CH₃）COOH，D結構簡式為
CH₂=CH（CH₃）COONa，B結構簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，則A結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（1）B結構簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，B的名稱是2-甲基丙烯酸，C結構簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C含有的官能團名稱是醇羥基和氯原子，
故答案為：2-甲基丙烯酸；醇羥基和氯原子；
（2）C→E的反應類型是取代反應或水解反應，C→F的反應類型是氧化反應，
故答案為：取代反應或水解反應；氧化反應；
（3）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl；
（4）與F具有相同官能團的F的所有同分異構體為ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH；
（5）2-甲基1-丙醇發生連續氧化反應生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴發生取代反應生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇發生酯化反應生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃發生加聚反應生成高分子化合物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用、有機合成設計能力，根據某些物質分子式、結構簡式及反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，難點是合成路線設計，題目難度中等．