Question

18．原油價格的下跌，加劇能源的過度開采，因此更要開展汽油的有機合成的研究．以下是一種合成汽油的路線：

已知：
R-CH₂-CHO+R₁-CH₂-CHO$\stackrel{NaOH溶液}{→}$
2R-CH₂-Cl+2Na$\stackrel{一定條件}{→}$R-CH₂-CH₂-R+2NaCl
CH₃-CH=CH₂+H-Cl$\stackrel{一定條件}{→}$ 
（1）在反應①-⑥中，屬于加成反應的是①③⑤，B的分子式為CH₄O．
（2）A中官能團名稱為醛基，CCS法命名E的名稱為2-甲基-1-丙醇．
（3）寫出下列反應方程式：E→F；H→G．
（4）H也能與NaOH溶液反應，其反應方程式為：．
（5）D的核磁共振氫譜有3組吸收峰．寫出符合下列條件D的所有同分異構體CH≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH、CH≡CCH（OH）CH₃．
①鏈狀結構，②能與鈉反應生成氣體，③不飽和碳上不與含氧官能團直接相連．

Answer 1

分析 B氧化得甲醛，所以B為CH₃OH，乙炔發生加成反應得A為CH₃CHO，甲醛與丙醛發生信息中的反應生成C為HOCH₂CH（CH₃）CHO，根據D 的分子式可知，C在濃硫酸作用下加熱發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）CHO，D與氫氣加成得E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應得F為（CH₃）₂C=CH₂，F與氯化氫發生信息中的加成反應得H為（CH₃）₂CClCH₃，H與鈉發生信息中的反應得G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，據此答題．

解答 解：B氧化得甲醛，所以B為CH₃OH，乙炔發生加成反應得A為CH₃CHO，甲醛與丙醛發生信息中的反應生成C為HOCH₂CH（CH₃）CHO，根據D 的分子式可知，C在濃硫酸作用下加熱發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）CHO，D與氫氣加成得E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應得F為（CH₃）₂C=CH₂，F與氯化氫發生信息中的加成反應得H為（CH₃）₂CClCH₃，H與鈉發生信息中的反應得G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃．
（1 ）根據上面的分析可知，在反應①-⑥中，屬于加成反應的是①③⑤，B為CH₃OH，分子式為CH₄O，
故答案為：①③⑤；CH₄O；
（2 ）A為CH₃CHO，A中官能團名稱為醛基，E為（CH₃）₂CHCH₂OH，CCS 法命名 E 的名稱為2-甲基-1-丙醇，
故答案為：醛基；2-甲基-1-丙醇；
（3 ）E→F 的反應方程式為，
H→G的反應方程式為，
故答案為：；；
（4）H也能與NaOH溶液反應，其反應方程式為：，
故答案為：；
（5）D為CH₂=C（CH₃）CHO，D 的核磁共振氫譜有3組吸收峰，D的同分異構體滿足：①鏈狀結構，②能與鈉反應生成氣體，說明含有羥基，③不飽和碳上不與含氧官能團直接相連，符合條件的同分異構體有：CH≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH、CH≡CCH（OH）CH₃，
故答案為：3；CH≡CCH₂CH₂OH、CH₃C≡CCH₂OH、CH≡CCH（OH）CH₃．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據有機物官能團的變化及題中信息進行推斷，中等難度，側重考查學生的分析推理能力．