Question

12．芳香族化合物M是某雖白質的水解產物之一，經測定，M只含碳，氫，氧，氮四種元素，M的相對分子質量介于150與200之間，氧元素的質量分數約為19.4%，碳元素的質量分數約為65.5%，在M分子碳、氧原子個數之和等于氫原子數，進一步測定M只含有一個側鏈；M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應．M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基．根據上述信息．回答下列問題：
（1）M的分子式為C₉H₁₁O₂N．
（2）M所含官能團名稱是．
（3）常溫下，下列試劑中能和M反應的是ABC（填代號）．
A．酸性高錳酸鉀 B．氫氣 C．碳酸氫鈉溶液 D．銀氨溶液
（4）M在一定條件下發生縮聚反應，生成高聚物的結構簡式為．
（5）M在一定條件下自身發生反應生成的產物分子含3個六元環．寫出相關化學方程式：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；M與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生反應的類型為酯化反應（取代反應）．
（6）W是M的同分異構體，W具有下列結構和性質：①苯環上只有一個側鏈；②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應；③含-NH₂．W的結構有3種．

Answer 1

分析 氧元素的質量分數約為19.4%，M的相對分子質量介于150與200之間，若相對分子量為150時，含有氧原子數為$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相對分子量為200時，含有氧原子數為$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2個O原子，則M的相對分子量為：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的質量分數約為65.5%，則M分子中含有C原子數為：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子個數之和等于氫原子數，則M分子中含有H原子數為：9+2=11，M中含有N原子數為：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式為：C₉H₁₁O₂N；進一步測定M只含有一個側鏈，M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應，M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基，則M分子中含有羧基，其結構簡式為：，據此進行解答．

解答 解：（1）氧元素的質量分數約為19.4%，M的相對分子質量介于150與200之間，若相對分子量為150時，含有氧原子數為$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相對分子量為200時，含有氧原子數為$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2個O原子，則M的相對分子量為：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的質量分數約為65.5%，則M分子中含有C原子數為：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子個數之和等于氫原子數，則M分子中含有H原子數為：9+2=11，M中含有N原子數為：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式為：C₉H₁₁O₂N，
故答案為：C₉H₁₁O₂N；
（2）M的分子式為C₉H₁₁O₂N，M為芳香族化合物，則M分子中一定含有苯環；進一步測定M只含有一個側鏈，M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應，M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基，則M分子中含有羧基，其結構簡式為：，
故答案為：；
（3）M的結構簡式為，其分子中含有氨基和羧基，在一定條件下能夠發生縮聚反應生成高聚物：，
故答案為：；
（4）M在一定條件下自身發生反應生成的產物分子含3個六元環，說明兩分子發生成成肽反應生成，反應的化學方程式為：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；
M分子中含有羧基，能夠與乙醇發生酯化反應，該反應也屬于取代反應，
故答案為：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；酯化反應（取代反應）；
（5）M為，W是M的同分異構體，W具有下列結構和性質：①苯環上只有一個側鏈；②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，則W分子中含有醛基和酯基；而M中只含有2個O原子，則W為甲酸酯；③含-NH₂，則滿足條件的W苯環側鏈有：-CH（NH₂）CH₂OOCH、-C（NH₂）（CH₃）-OOCH、-C（CH₂NH₂）OOCH，總共有3種結構，
故答案為：3．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度中等，正確推斷M的分子式、結構簡式為為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，試題充分考查了學生分析、理解能力及邏輯推理能力．