Question

20．功能高分子P的合成路線如下：

（1）A的分子式是C₇H₈，則C結構簡式是．
（2）試劑b是氫氧化鈉水溶液．
（3）與B有相同官能團的芳香族化合物同分異構體還有9種（不考慮立體異構）．
（4）反應④的反應類型是加聚反應．
（5）反應①的化學方程式．
（6）反應⑤的化學方程式+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH．
（7）已知：2CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 A的分子式是C₇H₈，其結構簡式是，結合P的結構簡式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生取代反應生成B為，B與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為，可知G的結構簡式為，則F，E的分子式是C₆H₁₀O₂，則E為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．

解答 解：（1）A的分子式是C₇H₈，其結構簡式是，結合P的結構簡式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生取代反應生成B為，B與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C為，
故答案為：；

（2）C為，鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中水解生成醇，所以C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為，即試劑b是氫氧化鈉水溶液，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；
（3）B為，與B含有相同官能團即氯原子、硝基的芳香族化合物的同分異構體為苯環上連有-Cl、-CH₃、-NO₂，有9種，分別為：、、、、、、、、，
故答案為：9；
（4）E為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，E中含有的官能團：碳碳雙鍵，反應④CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{催化劑}{→}$，反應類型是：加聚反應，
故答案為：加聚反應；

（5）甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應，發生取代反應，生成一硝基甲苯和水，反應的化學方程式為：；
故答案為：；
（6）F，反應⑤為高聚物中酯的水解，化學方程式為：+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH，
故答案為：+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH；

（7）乙烯與HBr發生加成反應生成CH₃CH₂Br，然后發生水解反應生成CH₃CH₂OH，再發生氧化反應生成CH₃CHO，2分子乙醛發生加成反應生成，再發生氧化反應生成，再與氫氣發生加成反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成生成CH₃CH=CHCOOH，最后與乙醇發生酯化反應生成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，合成路線流程圖為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{OH-}^{CH_{3}CHO}$$→_{O_{2}}^{催化劑}$$→_{氫氣}^{催化劑}$$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOH$→_{CH_{3}CH_{2}OH}^{濃硫酸/△}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，
故答案為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{OH-}^{CH_{3}CHO}$$→_{O_{2}}^{催化劑}$$→_{氫氣}^{催化劑}$$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOH$→_{CH_{3}CH_{2}OH}^{濃硫酸/△}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用P的結構簡式與反應條件、分子式進行推斷，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，是有機化學常考題型，題目難度中等．