Question

17．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）HX+CH₃-CH═CH（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被菌素原子取代．工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．

請根據上述路線，回答下列問題：
（1）下列實驗結論能夠證明凱庫勒式與苯的真實結構不相符的是B、C、D．
A．在一定條件下1mol苯能與3mol氫氣發生加成反應
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．苯的鄰二溴代物沒有同分異構體
D．經測定苯為六邊形結構，且所有碳碳鍵完全相同
（2）A的結構簡式可能為．
（3）反應①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應、取代反應．
（4）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：．
（5）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品．

Answer 1

分析 根據信息（2）及A為一氯代物，在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成，B能發生加成反應，則A應發生消去反應，B為，根據產物可知D為，則C為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答 解：根據信息（2）及A為一氯代物，在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成，B能發生加成反應，則A應發生消去反應，B為，根據產物可知D為，則C為，
（1）下列實驗結論能夠證明凱庫勒式與苯的真實結構不相符的是：
A．在一定條件下1mol凱庫勒式的苯與苯的真實結構都能與3mol氫氣發生加成反應，故A錯誤；
B．凱庫勒式的苯中有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B正確；
C．凱庫勒式的苯有單、雙鍵交替出現的結構，它的鄰二溴代物有同分異構體，故C正確；
D．凱庫勒式的苯有單、雙鍵交替出現的結構，碳碳鍵不完全相同，故D正確；
故選：B、C、D；
（2）由以上分析可知A為，
故答案為：；
（3）由官能團的轉化可知反應①為加成反應，反應③為A發生消去反應生成，⑤為發生取代反應生成，
故答案為：加成反應；消去反應；取代反應；
（4）由題給信息可知反應④的化學方程式為，
故答案為：；
（4）A為，D為，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法的原因是：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，
故答案為：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，題目難度中等，本題注意可用正逆推結合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．