Question

4．用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成一種香料W：

（1）乙烯的電子式為．
（2）乙炔到氯乙烯的反應類型為加成反應，氯乙烯到聚氯乙烯的反應化學方程式為nCH₂=CHCl$\stackrel{催化劑}{→}$．
（3）芳香烴     的名稱是2-甲基乙苯．
（4）實現反應①的試劑及條件氯氣、光照；C中官能團名稱是羥基．
（5）反應④的化學方程式為+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（6）驗證反應③已發生的操作及現象是取樣，滴加新制的氫氧化銅溶液，加熱，如果看到有磚紅色沉淀生成，則說明反應③已發生．
（7）寫出滿足下列條件的   的一種同分異構體的結構簡式任一種．

a．苯環上只有兩個取代基b．能發生銀鏡反應
c．苯環上的一溴代物有兩種d．能發生酯化反應．

Answer 1

分析 由流程可以推出反應④為A和C發生的酯化反應，所以A為CH₃COOH，C為，則反應①為甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則B為，B在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應生成C，由C被氧化為，與 最終合成香料W，據此解答．

解答 解：（1）乙烯分子中碳碳以雙鍵相連，碳剩余價鍵被H飽和，由此寫出電子式為：，故答案為：；
（2）乙炔與HCl發生加成反應生成氯乙烯，氯乙烯制取聚氯乙烯發生了加聚反應，化學方程式：nCH₂=CHCl$\stackrel{催化劑}{→}$，故答案為：加成反應；nCH₂=CHCl$\stackrel{催化劑}{→}$；
（3）芳香烴 的名稱是2-甲基乙苯，故答案為：2-甲基乙苯；
（4）為甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則試劑及條件氯氣、光照；C為，官能團名稱是羥基；故答案為：氯氣、光照；羥基；
（5）反應④為A和C發生的酯化反應，化學方程式為+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，故答案為：+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（6）反應③已發生說明有醛基生成，則檢驗的操作及現象是取樣，滴加新制的氫氧化銅溶液，加熱，如果看到有磚紅色沉淀生成，則說明反應③已發生，故答案為：取樣，滴加新制的氫氧化銅溶液，加熱，如果看到有磚紅色沉淀生成，則說明反應③已發生；
（7）a．苯環上只有兩個取代基c．苯環上的一溴代物有兩種，說明對位結構；
又b．能發生銀鏡反應d．能發生酯化反應，說明含有醛基和羥基；則符合條件的 的一種同分異構體的結構簡式為任一種，故答案為：任一種．

點評 本題考查了有機物合成、同分異構體，難度中等，注意根據轉化關系中有機物的結構確定發生的反應特點．