Question

兔耳草醛是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業中．用有機物A為原料可以合成兔耳草醛，其合成路線如圖所示：

已知：CH₃CHO+CH₃CHO 

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

-H2O

 CH₃CH=CHCHO
試回答下列問題：
（1）兔耳草醛的分子式是

 

；物質A的結構簡式是

 

．
（2）檢驗C中含有一般的碳碳雙鍵時特別要注意的問題是

 

．
（3）物質A有多種同分異構體，其中一類同分異構體能使FeCl₃溶液顯紫色，結構中不含-CH₃，且苯環上只有兩個互為對位的取代基，其可能的結構簡式為

 

．
（4）C→D的化學方程式為

 

．
（5）兔耳草醛中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，化合物W的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由信息②的反應生成B，B經過系列轉化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，A為，順推可得B為，B發生消去反應生成C，C為，C與氫氣發生加成反應生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，D為，據此解答．

解答： 解：A發生信息②的反應生成B，B經過系列轉化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，A為，順推可得B為，B發生消去反應生成C，C為，C與氫氣發生加成反應生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結構可知，D為，
（1）由兔耳草醛的結構，可知其分子式是C₁₃H₁₈O；物質A的結構簡式是：，故答案為：C₁₃H₁₈O；；
（2）C為，因為C中含有碳碳雙鍵與醛基，且醛基比碳碳雙鍵更易被氧化，所以檢驗碳碳雙鍵時，應先把醛基保護或利用銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再檢驗碳碳雙鍵，
故答案為：因為C中含有碳碳雙鍵與醛基，且醛基比碳碳雙鍵更易被氧化，所以檢驗碳碳雙鍵時，應先把醛基保護或利用銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再檢驗碳碳雙鍵；
（3）有機物有多種同分異構體，其中一類同分異構體能使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結構中不含-CH₃，且苯環上只有兩個互為對位的取代基，其可能的結構簡式為等，
故答案為：等．
（4）C→D反應的化學方程式為：，故答案為：；
（5）兔耳草醛中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，化合物W的結構簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團的性質與轉化、同分異構體、有機反應類型等，難度中等，理解信息給予的反應與官能團性質是關鍵，綜合考查學生對信息遷移應用能力和分析推斷能力，采取正、逆推法相結合進行推斷，（5）中同分異構體的書寫是難點、易錯點．