Question

4．A、B均為重要的有機化工原料，可用于合成聚碳酸酯等工程塑料并存在如下轉化關系：

已知：i．（R、R′、R″為氫原子或烴基）
ii．RCOOR′+R″OH$?_{△}^{催化劑}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
回答下列問題：
（1）A分子內含有苯環，則A的名稱是苯酚．
（2）A與B反應生成C時的理論用量（物質的量）比是2：1．
（3）B分子結構中只有一種化學環境相同的氫原子，B的一種同分異構體能發生銀鏡反應，該反應的化學方程式是CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）D和E反應生成F是加成反應，D的結構簡式是，E的分子式是C₄H₈O₂，F生成G的反應類型是取代反應？
（5）G分子內含有六元環，可發生水解反應，其結構簡式是．G的同分異構體有多種，其中和G具有完全相同環狀結構的同分異構體有23種（不包含G，不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₆O，且分子內含有苯環，則A為，由C與反應生成聚碳酸酯的結構、結合信息ii，可知C為．A與B反應生成C，B分子中只有一種氫原子，結合B的分子式與C的結構可知B為．B與HCHO發生信息i的加成反應生成D為，D與E反應生成生成F，由F的結構可知，該反應為反應信息i的加成反應，故E為CH₃COOCH₂CH₃，G分子內含有六元環，可發生水解反應，應為內酯，由F與G的分子式可知，發生信息ii的酯交換反應，故G為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₆O，且分子內含有苯環，則A為，由C與反應生成聚碳酸酯的結構、結合信息ii，可知C為．A與B反應生成C，B分子中只有一種氫原子，結合B的分子式與C的結構可知B為．B與HCHO發生信息i的加成反應生成D為，D與E反應生成生成F，由F的結構可知，該反應為反應信息i的加成反應，故E為CH₃COOCH₂CH₃，G分子內含有六元環，可發生水解反應，應為內酯，由F與G的分子式可知，發生信息ii的酯交換反應，故G為．
（1）由上述分析可知，A為苯酚，故答案為：苯酚；
（2）由A、B、C的結構可知，1molB與2molA生成1molC，故A、B物質的量用量比為2：1，
故答案為：2：1；
（3）B的一種同分異構體能發生銀鏡反應，該同分異構體為CH₃CH₂CHO，發生銀鏡反應的方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）由上述分析可知，D的結構簡式是，E的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，分子式為C₄H₈O₂，F生成G的反應屬于取代反應，
故答案為：；C₄H₈O₂；取代；
（5）由上述分析可知，G的結構簡式是，其中和G具有完全相同環狀結構的同分異構體，通過變換甲基與-OH位置，甲基、羥基連接同一碳原子時還有3種，分別連接不同碳原子時，-OH有4種位置，對應的甲基有3種，有12種，若為一個支鏈為-OCH₃、-CH₂OH，各有4種位置，共符合條件的共有3+12+4+4=23，
故答案為：；23．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的反應進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，注意利用轉化關系中有機物的分子式經過推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度較大．