Question

17．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中除苯環外，官能團的名稱為羥基和碳碳雙鍵．
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

則Ⅰ的反應類型為加成反應，Ⅱ的化學方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O（注明反應條件）．
（3）已知：

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）：

①下列物質不能與C反應的是c（選填序號）
a．金屬鈉     b．HBr      c．Na₂CO₃溶液     d．乙酸
②寫出F的結構簡式．
③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式．
a．苯環上連接著三種不同官能團       b．能發生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應         d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④綜上分析，丙的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據甲的結構簡式及官能團的概念來回答；
（2）根據甲發生轉化時結構上的變化可知，甲與氯化氫發生加成反應得，發生氧化得Y為，Y發生消去反應得乙；
（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發生酯化反應，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發生酯化反應，根據題意信息，A發生信息中的反應得E，E是相對分子質量為76，則E為OH-CH₂-COOH，本身能發生縮聚反應生成，據此答題．

解答 解：（1）根據甲的結構簡式可知，甲中含有官能團是羥基和碳碳雙鍵，
故答案為：羥基和碳碳雙鍵；
（2）經過反應Ⅰ發現碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發生了加成反應，含有醇羥基的物質，如果鄰位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有鄰位氫原子則會發生消去反應，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應；+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；
（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發生酯化反應，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發生酯化反應，根據題意信息，A發生信息中的反應得E，E是相對分子質量為76，則E為OH-CH₂-COOH，本身能發生縮聚反應生成，
①C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發生酯化反應，Na₂CO₃溶液不能與C反應，
故答案為：c；
②OH-CH₂-COOH本身能發生縮聚反應生成，F的結構簡式為：，
故答案為：．
③D的同分異構體，能發生銀鏡反應，則含有醛基，能與Br₂/CCl₄發生加成反應，則含有不飽和鍵，遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基，能同時滿足各個條件的異構體結構簡式為：，
故答案為：； 
 ④綜上分析，D是苯甲酸，C是苯甲醇，二者之間可以發生酯化反應得到苯甲酸苯甲酯，所以丙的結構簡式為，
故答案為：．

點評 該題考查有機物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎性強，側重對學生能力的培養和解題方法的指導與訓練，有助于培養學生的邏輯推理能力和發散思維能力．該題的關鍵是明確各種官能團結構和性質，然后結合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養學生的創新思維能力和應試能力．