Question

2．X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%．
（1）X的分子式是C₁₁H₁₂O₂．
（2）X、Y分子量之差為28．
（3）1個Y分子中應該有2個氧原子．
（4）G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如圖：

①寫出A的結構簡式
②E→F的反應類型是消去反應，該反應的化學方程式為：．③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：．
ⅰ．分子內除了苯環無其他環狀結構，且苯環上有2個對位取代基．
ⅱ．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發生銀鏡反應又能和FeCl₃溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為
$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發生催化氧化，E為，E→F發生消去反應，所以F為，F與乙醇發生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發生加成，B→C發生水解，C→D發生催化氧化，則A為，據此分析解答．

解答 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發生催化氧化，E為，E→F發生消去反應，所以F為，F與乙醇發生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發生加成，B→C發生水解，C→D發生催化氧化，則A為，
（1）X為，其分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（2）X為，Y為，所以X、Y分子量之差為28，
故答案為：28；

（3）Y為，Y中含有兩個O原子，
故答案為：2；
（4）①通過以上分析知，A的結構簡式為，
故答案為：；
②E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成F，反應方程式為，
故答案為：消去；；
③F為，F的同分異構體符合下列條件：
i．分子內除了苯環無其他環境結構，且苯環上有2個對位取代基，說明含有兩個取代基且位于對位；
ii．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發生銀鏡反應也能和FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有醛基和酚羥基，則符合條件的F同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，以D為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，熟練掌握常見有機物官能團及其性質之間的關系，難點是限制性同分異構體種類的判斷及結構簡式的書寫，題目難度中等．