Question

2．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．

Ⅰ．分子式的確定
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下）．則該物質的實驗式是；C₂H₆O；
（2）質譜儀測定有機物A的相對分子質量為46，則該物質的分子式是C₂H₆O；
（3）預測A的可能結構并寫出結構簡式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ．結構式的確定
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（見圖甲）．經測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．
Ⅲ．性質實驗
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成用于食品包裝的塑料C，請分別寫出轉化反應化學方程式：
A→B：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
B→C：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（6）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 I．（1）濃硫酸增重為水的質量，堿石灰增重為二氧化碳的質量，以此可確定有機物中C、H原子個數比值，結合消耗氧氣的體積可確定有機物中各原子個數比值；
（2）根據有機物原子個數比值可確定最簡式，結合相對分子質量可確定有機物分子式；
（3）根據有機物分子式結合價鍵理論可確定有機物的可能結構；
II．（4）有機物A分子中有三種不同化學環境的氫原子，應為乙醇，二甲醚只有一種不同化學環境的氫原子；
III．（5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備氯乙烯．

解答 解：I．（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據氧原子守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，則實驗式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）該物質中各元素的原子個數比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其相對分子質量為46，則有機物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學鍵，可能的結構簡式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有機物A分子中有三種不同化學環境的氫原子，應為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學環境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
Ⅲ． （5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，反應的化學方程式分別為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備，反應的方程式為nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl，
故答案為：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂ Cl．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析、計算能力的考查，題目難度不大，本題注意根據生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L，從質量守恒的角度判斷有機物最簡式，為解答該題的關鍵，注意把握題給信息．