Question

2．鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速．合成路線如下：

（1）B在核磁共振氫譜上有3種特征峰，C→D的反應類型是取代反應．
（2）C的結構簡式為；
（3）B的同分異構體種類很多，符合以下條件的B的同分異構體共有10種．
①屬于苯的衍生物，苯環上共有三個取代基；
②與碳酸鈉溶液反應可放出CO₂氣體．
（4）寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應的化學方程式：．
（5）現僅以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的過程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

Answer 1

分析 由B可知A應為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發生硝化反應生成B，B發生還原反應生成C，C為；以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，結合有機物的結構和性質解答該題，答題時注意把握題中轉化關系判斷反應特點．

解答 解：（1）B結構對稱，含有3種不同的H，對比C→D的結構簡式，C為，生成D，變化的是-NH₂→，應為取代反應，

故答案為：3；取代反應；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）B為，對應的同分異構體滿足：①屬于苯的衍生物，苯環上共有三個取代基；②與碳酸鈉溶液反應可放出CO₂氣體，說明分子中含有-COOH，另外取代基為-NH₂、-CH₃，當-COOH、-NH₂處于鄰位時，-CH₃有4種位置，當-COOH、-NH₂處于間位時，-CH₃有4種位置，當-COOH、-NH₂處于對位時，-CH₃有2種位置，故共有4+4+2=10種，故答案為：10；
（4）與足量的NaOH溶液共熱，可生成HOCH₂COONa和NaCl反應的方程式為，
故答案為：；
（5）以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，
CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發生加成反應生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
則反應流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點和常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，本題涉及有機物的結構不是太復雜，答題中關鍵是要把握有機物的官能團的結構和性質，結合反應的轉化特點進行判斷．