Question

已知：一個碳原子上連兩個羥基時自動脫水形成醛基，即：現有A～F六種有機物，存在如圖所示的轉化關系．據此完成下列問題：
（1）A的核磁共振氫譜中出現

 

組峰，E中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）寫出反應類型：反應③

 

，反應⑤

 

．
（3）反應③的化學方程式為：

 

．
（4）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中CO₂和H₂O的物質的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

 

．
（5）F是高分子光阻劑生產中的主要原料．F能與FeCl₃溶液發生顯色反應，苯環上的一氯代物只有兩種，且能發生加聚反應．則F在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為：

 

．
（6）化合物G是F的同分異構體，它屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應．G可能有

 

種結構，寫出其中不含甲基的同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A分子中含有3種化學環境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，在堿性條件下水解生成C與D，C與新制氫氧化銅反應、酸化得到E，D酸化也得到E，則C為醛，E為羧酸，則D為CH₃COONa、E為CH₃COOH、C為CH₃CHO．B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中CO₂和H₂O的物質的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式為C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加熱條件下得到E與F，B含有酯基，B分子不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，F能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基，則B為乙酸與酚形成的酯，且F能發生加聚反應，故B、F側鏈中還含有碳碳雙鍵，F苯環上的一氯代物只有兩種，則只有2個取代基且處于對位，可推知F為，B為，據此解答．

解答： 解：A分子中含有3種化學環境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，在堿性條件下水解生成C與D，C與新制氫氧化銅反應、酸化得到E，D酸化也得到E，則C為醛，E為羧酸，則D為CH₃COONa、E為CH₃COOH、C為CH₃CHO．B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中CO₂和H₂O的物質的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式為C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加熱條件下得到E與F，B含有酯基，B分子不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，F能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基，則B為乙酸與酚形成的酯，且F能發生加聚反應，故B、F側鏈中還含有碳碳雙鍵，F苯環上的一氯代物只有兩種，則只有2個取代基且處于對位，可推知F為，B為，
（1）A分子中含有3種化學環境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，E為CH₃COOH，含有的官能團的名稱是：羧基，故答案為：3；羧基；
（2）反應③是乙醛與新制氫氧化銅發生氧化反應，反應⑤是發生水解反應生成乙酸與，故答案為：氧化反應；水解反應；
（3）反應③的化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由上述分析可知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（5）F（）在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）化合物G是F（）的同分異構體，它屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，含有-CHO，只有一個側鏈為-CH₂CHO，也可以為-CH₃、-CHO，有鄰、間、對三種位置，故共有4種，其中不含甲基的同分異構體的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、官能團結構與性質、同分異構體等，難度中等，注意根據分子結構及反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質．