Question

9．有機物A：（）是合成高分子化合物HPMA的中間體，HPMA可用于鍋爐阻垢劑．
（1）寫出羥基（-OH）的電子式：．
（2）有機物A能夠發生的反應有acd（填序號）．
a．取代反應                b．加成反應            c．消去反應         d．酯化反應
（3）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物B，B經氧化生成有機物C，C有如下圖所示的轉化關系：
①寫出E的結構簡式HOOCCH₂CH（OH）COOH．
②D在高溫、高壓和催化劑條件下生成HPMA，寫出反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）羥基中O原子含有1對共用電子對、2個孤對電子和1個孤電子；
（2）A中含有醇羥基和氯原子，具有醇、鹵代烴的性質，能發生取代反應、氧化反應、消去反應、酯化反應等；
（3）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基，B結構簡式為OHCCH₂CH（Cl）CHO；
有機物B經氧化后生成有機物C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成E，E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應然后酸化生成D，D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH；
①E為2-羥基1，4-丁二酸；
②D發生加聚反應生成高分子化合物HPMA．

解答 解：（1）羥基中O原子含有1對共用電子對、2個孤對電子和1個孤電子，其結構簡式為，故答案為：；
（2）A中含有醇羥基和氯原子，具有醇、鹵代烴的性質，能發生取代反應、氧化反應、消去反應、酯化反應等，因為不含不飽和鍵或苯環，所以不能發生加成反應，故選acd；
（3）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基，B結構簡式為OHCCH₂CH（Cl）CHO；
有機物B經氧化后生成有機物C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成E，E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應然后酸化生成D，D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH；
①E為2-羥基1，4-丁二酸，其結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（OH）COOH；
②D發生加聚反應生成高分子化合物HPMA，反應方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結構和性質，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，熟練掌握常見有機物官能團及其性質，注意醇或鹵代烴發生消去反應時有機物特點，題目難度不大．