Question

14．A物質為重要的有機化合物，可以發生如下所示的一系列反應．
已知：Ⅰ．A分子中苯環上有兩個對位的取代基；可以與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳．
Ⅱ．
Ⅲ．F的分子式為C₃H₅O₂Na．
請回答下列問題：
（1）可選用氯化鐵溶液或濃溴水（填試劑名稱）檢驗C物質中的官能團；J的結構簡式為CH₂=CHCOOH．
（2）I分子結構中含有碳碳雙鍵，寫出⑥的化學方程式．
（3）上述流程中屬于取代反應的有①⑤（填序號）
（4）J可以發生的反應類型有bc（填序號）
a．消去反應    b．酯化反應    c．加聚反應     d．縮聚反應
（5）寫出D聚合的化學方程式為．
（6）K滿足以下條件，則K的結構簡式為．
①與A物質互為同系物，且比A分子少一個C原子；
②苯環上兩個取代基在對位，能與銀氨溶液發生銀鏡反應；
③相同物質的量的K和A與NaOH溶液反應，消耗NaOH的量相同．

Answer 1

分析 據已知反應①知，A中含有羧基，據已知條件②③，可知F為CH₃CH₂COONa，A中的對位應為酯基，且是酚羥基與丙酸形成的酯基，則A為，A發生堿性水解生成B和F，F酸化得G，則G為CH₃CH₂COOH，G發生取代反應生成H為CH₃CHClCOOH，I分子結構中含有碳碳雙鍵，則H發生消去反應生成I為CH₂=CHCOONa，所以試劑X應為氫氧化鈉醇溶液，I酸化得J為CH₂=CHCOOH；由A的水解的F與B，B為，其通入二氧化碳時，酚羥基鈉反應，羧基鈉不反應，C為，D為，據此答題．

解答 解：據已知反應①知，A中含有羧基，據已知條件②③，可知F為CH₃CH₂COONa，A中的對位應為酯基，且是酚羥基與丙酸形成的酯基，則A為；則G為CH₃CH₂COOH，H為CH₃CHClCOOH，I分子結構中含有碳碳雙鍵，則H發生消去反應生成I為CH₂=CHCOONa，所以試劑X應為氫氧化鈉醇溶液，I酸化得J為CH₂=CHCOOH；由A的水解的F與B，B為，其通入二氧化碳時，酚羥基鈉反應，羧基鈉不反應，C為，D為，

（1）C為，檢驗酚羥基可用氯化鐵溶液或濃溴水，根據上面的分析可知，J為CH₂=CHCOOH，
故答案為：氯化鐵溶液或濃溴水；CH₂=CHCOOH；
（2）反應⑥的化學方程式為，
故答案為：；

（3）根據上面的分析可知，上述流程中屬于取代反應的有①⑤，
故答案為：①⑤；
（4）J為CH₂=CHCOOH，其中含有的官能團有碳碳雙鍵和羧基，能發生的反應在a、b、c、d中有酯化反應和加聚反應，應選bc，故答案為：bc；
（5）D為，D聚合的化學方程式為，
故答案為：；
（6）K與A同系物，說明所含官能團相同，能與銀氨溶液發生銀鏡反應，K中有醛基，相同物質的量的K和A與NaOH溶液反應，消耗NaOH的量相同，且兩取代基在對位，則K只能是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意根據A的分子式及結構特點利用正推法結合反應的條件進行推斷，是熱點題型，綜合考查學生的分析推理能力，難度中等．