Question

以化合物A為原料合成化合物M的線路如圖所示：
（1）寫出下列反應的反應類型：反應①：

取代反應

；反應④：

還原反應

．
（2）寫出化合物B中含氧官能團的名稱：

羥基

和

醚鍵

．
（3）反應⑤中除生成M外，還有CH₃OH生成．請寫出物質A和Y的結構簡式：A

，Y

CH₃OOCCH₂COOCH₃

．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構體的結構簡式：

（任寫2個）

．
I．分子中含有苯環(huán)結構：
II．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫：
Ⅲ．既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，也能發(fā)生銀鏡反應．
（5）反應②和反應③的次序不能顛倒，其原因是

B中含有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產率

．

Answer 1

分析：A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結構簡式結合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對比E和M的官能團的變化，結合（4）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，結合有機物的官能團的性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結構簡式結合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對比E和M的官能團的變化，結合（4）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
（1）反應①為-OH→OR，為取代反應，反應④為-NO₂→NH₂，為還原反應，故答案為：取代反應；還原反應；
（2）由B的結構簡式可知B中含有羥基和醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；
（3）由以上分析可知A為，Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，故答案為：；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（4）分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，即有四種性質不同的H，既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，也能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有酚羥基和醛基，則對應的同分異構體有，
故答案為：（任意2個）；
（5）B中酚羥基和被濃硝酸氧化，則應先取代，保護酚羥基，然后在硝化，否則會導致M的產率降低，
故答案為：B中含有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產率．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據官能團的變化進行判斷，答題時要特別注意題給信息，為解答該類題目的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意把握題目要求，首先判斷出官能團，根據H原子種類可書寫結構簡式．