Question

（16分）下面是以化合物I為原料合成一種香精（化合物Ⅵ）的合成路線，反應在一定條件下進行。化合物Ⅵ廣泛用于香精的調香劑。

回答下列問題：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100％，化合物Ⅰ的結構簡式為                     ，該化合物核磁共振氫譜中有______個吸收峰。

（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發生           反應，其方程式為__________    __________（注明反應條件）。

（3）化合物Ⅴ有多種同分異構體。請寫出與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的所有同分異構體的結構簡式________                                                _________

（4）化合物Ⅵ不能發生的反應類型是          （填字母）。

A．加成反應      B．酯化反應       C．水解反應      D．加聚反應

（5）寫出化合物Ⅵ在一定條件下反應，生成高分子化合物的化學方程式：                           （不需注明條件）。

 

Answer 1

【答案】

（1）         4      （各2分）   （2）取代 （2分）

CH₃—CH₂—C(CH₃)Br—CH₂ Br+2NaOHCH₃—CH₂—C(CH₃)OH—CH₂OH+2NaBr（3分）

（3）CH₂=CHCH₂CH₂COOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH （3分）

（4）B  （2分）

（5）（2分）

【解析】考查有機物的合成。

（1）根據生成物Ⅱ的結構簡式可判斷，有機物Ⅱ是通過有機物I和單質溴的加成反應得到的，所以有機物I結構簡式為。有機物中氫原子種類的判斷方法是：首先同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結構的（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。所以該化合物中共有4類氫原子。

（2）有機物Ⅲ屬于二元醇，所以有機物Ⅱ是通過水解反應生成有機物Ⅲ的，方程式為

CH₃—CH₂—C(CH₃)Br—CH₂ Br+2NaOHCH₃—CH₂—C(CH₃)OH—CH₂OH+2NaBr。

（3）化合物Ⅲ通過氧化反應生成化合物Ⅳ，根據化合物Ⅴ的結構簡式可知，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物Ⅴ。所以與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的同分異構體共有3中，結構簡式分別是CH₂=CHCH₂CH₂COOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH。

（4）根據化合物Ⅵ的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵和酯基，所以不能發生的反應是酯化反應，ACD都可以發生，答案選B。

（5）化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，生成高分子化合物，反應式為

。