Question

14．有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，在一定條件下A發生如下轉化：

已知：
①不對稱烯烴與HBr加成反應時，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如：
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$（R為烴基）
②連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇如：不能發生催化氧化反應．
（1）A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂BrB-H中，與A互為同分異構體的有機物是F（填字母代號）
（2）上述轉化中屬于取代反應的有①⑥⑦（填序號）
（3）C的結構簡式為（CH₃）₂CHCHO
（4）寫出反應④的化學方程式（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

Answer 1

分析 有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發生取代反應生成B，B為醇，B能發生連續氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結構，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發生消去反應生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發生加成反應生成F，結合信息①可知，F的結構簡式為（CH₃）₃CBr，F發生水解反應生成G為（CH₃）₃COH，D與F發生酯化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據此解答．

解答 解：有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發生取代反應生成B，B為醇，B能發生連續氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結構，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發生消去反應生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發生加成反應生成F，結合信息①可知，F的結構簡式為（CH₃）₃CBr，F發生水解反應生成G為（CH₃）₃COH，D與F發生酯化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂Br，B-H中，有機物F為（CH₃）₃CBr，與A互為同分異構體，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br；F；
（2）上述轉化中②③屬于氧化反應，④屬于消去反應，⑤屬于加成反應，①⑥⑦屬于取代反應，故答案為：①⑥⑦；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為：（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）反應④的化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

點評 本題考查了有機物的推斷，關鍵綜合分析確定A的結構簡式，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．