Question

9．酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：①CH₂=CHCH=CH₂+X₂$\stackrel{一定定律}{→}$
②D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰．
（1）D中所含官能團的名稱是羥基、氯原子
（2）C轉化為D的反應類型是加成反應
（3）B存在順反異構，它的順式結構式是
（4）D轉化為E的化學反應方程式是
（5）與C組成相同、屬于酯類、能發生銀鏡反應的有機化合物的結構簡式和
（6）F轉化為G的化學反應方程式是
（7）F與乙二醇在一定條件下可以發生縮聚反應，該反應的化學方程式是_
（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是重結晶．

Answer 1

分析 結合轉化關系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發生信息①的反應生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發生加成反應生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應、酸化生成F，故E為、F為，F在在NaOH的水溶液、加熱條件下發生水解反應生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結構為，據此解答．

解答 解：結合轉化關系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發生信息①的反應生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發生加成反應生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應、酸化生成F，故E為、F為，F在在NaOH的水溶液、加熱條件下發生水解反應生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結構為．
（1）D為，所含官能團為：羥基、氯原子，
故答案為：羥基、氯原子；
（2）C轉化為D是HOCH₂CH=CHCH₂OH與氯氣發生加成反應生成，
故答案為：加成反應；
（3）B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，存在順反異構，它的順式結構式是，
故答案為：；
（4）D轉化為E的化學反應方程式是：；
故答案為：；
（5）與HOCH=CH-CH=CHOH組成相同、屬于酯類、能發生銀鏡反應，應為甲酸形成的酯，符合條件的有機化合物的結構簡式為：和 ，
故答案為：和 ；
（6）F轉化為G是在NaOH的水溶液、加熱條件下發生水解反應，同時發生中和反應生成，化學反應方程式是：，
故答案為：；
（7）與乙二醇在一定條件下通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，該反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是：重結晶，
故答案為：重結晶．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的反應信息進行應用，給能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，掌握官能團的性質是推斷關鍵，注意根據轉化關系利用順推法進行推斷，難度中等．