Question

分子式C₅H₁₂O催化氧化產物可以發生銀鏡反應的同分異構體共有（不考慮立體異構）（　　）

• A、8種
• B、6種
• C、4種
• D、2種

Answer 1

考點：有機化合物的異構現象

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：根據分子式為C₅H₁₂O的醇催化氧化得到的有機物能發生銀鏡反應，該有機物屬于醛，則連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，先確定C₅H₁₂的同分異構體，再用-OH取代
C₅H₁₂中甲基上的H原子，以此確定醇的結構簡式．

解答： 解：根據分子式為C₅H₁₂O的醇催化氧化得到的有機物能發生銀鏡反應，該有機物屬于醛，則連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，先確定C₅H₁₂的同分異構體，再用-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄，
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃中，用-OH取代H原子有3種結構，其中1種氧化得到醛，2種氧化得到酮；
（CH₃）₂CHCH₂CH₃中，用-OH取代H原子有4種結構，其中2種氧化得到醛，1種氧化得到酮，另1種不能被氧化；
C（CH₃）₄中，用-OH取代H原子有1種結構，能被氧化得到醛；
故符合條件的C₅H₁₂O的同分異構體有4種，
故選C．

點評：本題借助醇氧化反應的結構特點考查了同分異構體，難度適中，注意醇發生氧化反應的結構特點是：只有羥基相連碳的碳上有氫原子的才能發生氧化反應．