Question

3．有機化合物I分子結構中含有三個六元環，其合成路線如下：

已知：R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
回答以下問題：
（1）D中所含官能團的名稱是醛基、羥基．CH₂=CH₂→B的反應類型是加成反應．
（2）A+C→D的化學反應方程式是．
（3）F的反式結構式是．
（4）H→I的化學反應方程式是．
（5）下列說法正確的是bc．
a．A、C為同系物                        
b．E、F均能自身發生聚合反應
c．E、H互為同分異構體                  
d．I、G均易溶于水和有機溶劑
（6）E的同分異構體有多種，符合以下要求：
①苯環上只有兩個對位取代基        
②FeCl₃溶液發生顯色反應
③能發生銀鏡反應                  
④能發生水解反應
寫出E的同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 乙烯與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C為CH₃CHO．A的分子式為C₇H₆O，與乙醛發生信息中的加成反應生成D，則A含有醛基，D經過系列轉化得到I，且I分子結構中含有三個六元環，故A中含有六元環，故A為，則D為，D發生銀鏡反應、酸化得到E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為，根據I分子結構中含有3個六元環可知，F與HCl發生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，則G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成、酸化得到H為，2分子H發生酯化反應形成環酯I為，據此解答．

解答 解：乙烯與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C為CH₃CHO．A的分子式為C₇H₆O，與乙醛發生信息中的加成反應生成D，則A含有醛基，D經過系列轉化得到I，且I分子結構中含有三個六元環，故A中含有六元環，故A為，則D為，D發生銀鏡反應、酸化得到E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為，根據I分子結構中含有3個六元環可知，F與HCl發生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，則G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成、酸化得到H為，2分子H發生酯化反應形成環酯I為．
（1）D為，所含官能團有：醛基、羥基，CH₂=CH₂→B的反應類型是：加成反應，
故答案為：醛基、羥基；加成反應；
（2）A+C→D的化學反應方程式是：，
故答案為：；
（3）F為，其反式結構式是：，
故答案為：；
（4）H→I的化學反應方程式是：，
故答案為：；
（5）a．A是苯甲醛、C為CH₃CHO，二者不屬于同系物，故錯誤；
b．E為，含有羧基、羥基，可以發生縮聚反應，F為，含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，故正確；
c．E為，H為，二者互為同分異構體，故正確；
d．I屬于酯類物質，不易溶于水，故錯誤，
故選：bc；
（6）E（）的同分異構體有多種，符合以下要求：
①苯環上只有兩個對位取代基；②FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；③能發生銀鏡反應，④能發生水解反應，說明含有甲酸生成的酯基（-OOCH），故符合條件的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，結合I的分子式與結構特點、反應條件，采取正逆推法相結合進行推斷，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．