Question

13．如圖是用來制備抗凝血藥的醫藥中間體，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是CH₃CHO．
（2）D→E的反應類型是酯化反應，E的結構簡式為．
（3）下列關于G的說法正確的是ABD．
A．能與溴單質反應                   B．能與金屬鈉反應
C．1mol G最多能和3mol氫氣反應    D．它的分子式為C₉H₆O₃
（4）F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式為：．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E的結構為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由以上分析可知，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，E為，故答案為：酯化反應；；
（3）G分子的結構中存在苯環、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產生氫氣，A和B正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環，所以需要4mol氫氣，C錯誤；G的分子式為C₉H₆O₃，D正確，
故答案為：ABD；
（4）F中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細審題，把握題給信息．