Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分：

（1）由甲轉化為乙的過程（已略去無關產物）：

反應Ⅰ和反應Ⅱ的反應類型為

 

和

 

，Y的結構簡式

 

．
（2）已知：

由乙制取丙的路線如下（A-E均為有機物，Mr表示相對分子質量）：

①由乙轉化為D的化學方程式

 

．
②D有多種同分異構體，請任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體的結構簡式

 

．
a．苯環上有三個不同官能團          b．能發生銀鏡反應
c．能與Br2/CCI4發生加成反應       d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
③E中含氧官能團的名稱分別為

 

和

 

，丙的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由物質的結構可知，反應Ⅰ是甲中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成，然后中醇羥基發生氧化反應生成Y為，反應Ⅱ是Y發生鹵代烴的消去反應生成乙；
（2）乙發生信息中氧化反應生成A與B，醛A和濃NaOH反應然后酸化得到E，結合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相對分子質量為76，則A中不可能含有苯環，則A為OHC-CHO，E為HOCH₂COOH，則B為．乙與新制氫氧化銅發生氧化反應、酸化生成D為，則D為，C與D在濃硫酸、加熱條件生成丙，應是發生酯化反應，故B與氫氣發生加成反應生成C為，則丙為，據此解答．

解答： 解：（1）由物質的結構可知，反應Ⅰ是甲中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成，然后中醇羥基發生氧化反應生成Y為，反應Ⅱ是Y發生鹵代烴的消去反應生成乙，
故答案為：加成反應；消去反應；；
（2）乙發生信息中氧化反應生成A與B，醛A和濃NaOH反應然后酸化得到E，結合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相對分子質量為76，則A中不可能含有苯環，則A為OHC-CHO，E為HOCH₂COOH，則B為．乙與新制氫氧化銅發生氧化反應、酸化生成D為，則D為，C與D在濃硫酸、加熱條件生成丙，應是發生酯化反應，故B與氫氣發生加成反應生成C為，則丙為，
①由乙轉化為D的化學方程式：，
故答案為：；
②D（）有多種同分異構體，其中一種能同時滿足下列條件的異構體：苯環上有三個不同官能團，遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基，能發生銀鏡反應，含有醛基，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，含有碳碳雙鍵，故符合條件的同分異構體為等，故答案為：；
③E為HOCH₂COOH，含氧官能團分別為羧基、羥基，丙的結構簡式為：，故答案為：羧基、羥基；．

點評：本題考查有機物的推斷、有機反應類型、官能團、同分異構體等，同時考查學生獲取信息能力，注意反應條件的運用，題目難度中等．