Question

3．有機物A是配制酸奶常用的食用香料，以它為原料制備高分子M即（C₄H₆O）_n和 N即  的合成路線如圖所示：

已知：ⅰ．1mol A充分燃燒，生成物的總質量比A增加160g．
ⅱ．RCH=CHOH不穩(wěn)定，易轉化為RCH₂CHO
ⅲ．
請按要求回答下列問題：
（1）反應⑤的反應類型：加聚反應；B的分子式：C₄H₁₀O₂．
A所含官能團名稱：羥基、羰基；A的所有含羧基的同分異構體的結構簡式：（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH．M的結構簡式：．
（2）反應⑥的化學方程式：．
（3）X是比C少一個CH₂原子團的同系物，寫出X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）完善⑦中歷經的一系列變化（方框內填寫原料、目標產物或中間產物的結構簡式，箭頭上或下填寫反應所需試劑和反應條件）：

Answer 1

分析 1mol A充分燃燒，生成物的總質量比A增加160g，增加了10molO，結合M的分子式可知，則A的分子式為C₄H₈O₂，A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息ⅱ知，B中含有醇羥基，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，C為醛，則D為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F結構簡式為；A發(fā)生消去反應生成G，G結構簡式為CH₃COCH=CH₂，G發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：1mol A充分燃燒，生成物的總質量比A增加160g，增加了10molO，結合M的分子式可知，則A的分子式為C₄H₈O₂，A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息ⅱ知，B中含有醇羥基，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，C為醛，則D為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F結構簡式為：；A發(fā)生消去反應生成G，G結構簡式為CH₃COCH=CH₂，G發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為．
（1）通過以上分析知，反應⑤的反應為加聚反應；B的分子式C₄H₁₀O₂，A中含有羥基和羰基；A的所有含羧基的同分異構體的結構簡式，丙基有2種，則丁酸有2種；（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH；M的結構簡式為；
故答案為：加聚反應； C₄H₁₀O₂；羥基、羰基；（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH；；
（2）B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，化學方程式為：，
故答案為：；
（3）C為CH₃CHO，X是比C少一個CH₂原子團的同系物，則X為HCHO，反應方程式為：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）D是CH₃CH₂OH，中間產物1：濃硫酸/170℃CH₂=CH₂；中間產物2：溴的四氯化碳溶液、CH₂BrCH₂Br；中間產物3：NaOH/乙醇/加熱 CH≡CH；E是；
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷能力，根據反應條件、題給信息、流程圖中部分物質結構式采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮碳鏈異構、官能團位置結構等．