Question

11．合成有機玻璃樹脂 和高聚物H的合成路線如圖：

已知：（CH₃）₂C=CHCH₃$→_{一定條件}^{KMnO_{4}（H+）}$  +CH₃COOH
RCOOR′+R″OH?RCOOR″+R′OH （R、R′、R″代表烴基）
CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂ $\stackrel{△}{→}$
試回答：
（1）E中官能團的名稱是酯基，碳碳雙鍵．
（2）C到D的反應類型是消去反應，D到E反應的“一定條件”是濃硫酸，加熱．
（3）下列說法正確的是（選填字母）AC．
A．乙可使Br₂的CCl₄溶液褪色 
B．G與乙二醇互為同系物
C．D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：1：1：1
D．生成有機玻璃樹脂和高聚物H均為加聚反應
（4）B到C的化學方程式是．
（5）乙的同分異構體中含有酯基的有4種，寫出其中能發生銀鏡反應的一種同分異構體的結構簡式．
（6）生成高聚物H的化學方程式是+（2n-1）CH₃OH．

Answer 1

分析 E反應生成，可知E應為CH₃CH=CHCOOCH₃，D是CH₃CH=CHCOOH，則C為CH₃CHOHCH₂COOH，B為CH₃COCH₂COOH，由題給信息可知甲應為CH≡CH，
A為CH₂=CH-CH-C（CH₃）=C（CH₃）-CH-CH=CH₂，由G結構簡式以及題給信息可知F為，則乙為HOCH₂CH=CHCH₂OH，結合提給信息可知F為，以此解答該題．

解答 解：E反應生成，可知E應為CH₃CH=CHCOOCH₃，D是CH₃CH=CHCOOH，則C為CH₃CHOHCH₂COOH，B為CH₃COCH₂COOH，由題給信息可知甲應為CH≡CH，
A為CH₂=CH-CH-C（CH₃）=C（CH₃）-CH-CH=CH₂，由G結構簡式以及題給信息可知F為，則乙為HOCH₂CH=CHCH₂OH，結合提給信息可知F為，
（1）E應為CH₃CH=CHCOOCH₃，含有酯基，碳碳雙鍵，故答案為：酯基，碳碳雙鍵；
（2）C為CH₃CHOHCH₂COOH，發生消去反應生成CH₃CH=CHCOOH，D到E反應為酯化反應，可在濃硫酸，加熱條件下進行，
故答案為：消去反應；濃硫酸，加熱；
（3）A．乙為HOCH₂CH=CHCH₂OH，含有碳碳雙鍵，則可使Br₂的CCl₄溶液褪色，故A正確；
B．G含有碳環，乙二醇的結構不同，不能互為同系物，故B錯誤；
C．D為CH₃CH=CHCOOH，D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：1：1：1，故C正確；
D．生成有機玻璃樹脂的反應為加聚反應，而高聚物H的反應為縮聚反應，故D錯誤．
故答案為：AC；
（4）B為CH₃COCH₂COOH，可與氫氣發生加成反應，方程式為，
故答案為：；
（5）乙為HOCH₂CH=CHCH₂OH，同分異構體中含有酯基，可為乙酸乙酯、丙酸甲酯、甲酸丙酯以及甲酸異丙酯，共4種，其中能發生銀鏡反應的為甲酸丙酯以及甲酸異丙酯，結構簡式為，
故答案為：4；；
（6）生成高聚物H的化學方程式是+（2n-1）CH₃OH，
故答案為：+（2n-1）CH₃OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，涉及烯烴、烷烴、醇、鹵代烴、羧酸等性質，注意根據有機物的結構、分子式進行推斷，是對有機知識的綜合考查，難度中等，