Question

7．據國外媒體報道，邁克爾•杰克遜可能死于使用致命劑量的異丙酚．已知異丙酚相對分子質量小于200，氧元素質量分數為9%，該物質能與FeCl₃發生顯色反應，分子中含有三個相鄰且對稱的取代基或官能團，取代基上一氯代物有兩種．
（1）異丙酚的分子式為C₁₂H₁₈O，寫出異丙酚的結構簡式
（2）合成異丙酚有兩種方法，一種方法可以由只含一個甲基的單烯烴A與苯酚制備，另一種方法是用只含一個支鏈的最簡單烯烴在催化劑竹用下，對苯酚進行烷基化反應，可得到異丙酚．第一個反應屬于加成反應，寫出第二個反應的化學方程式+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

Answer 1

分析 （1）當條件不足時，根據碳原子和氫原子個數為正整數并且所含有的某原子的質量分數為討論依據，結合相對分子質量小于200可以得出有機物的分子式或某種原子的個數，據此解答即可；
（2）依據反應特點確定反應類型，依據反應物與生成物書寫離子反應方程式．

解答 解：（1）芳香族含氧衍生物中氧的質量分數約為9%，設氧原子個數為n（為整數），則$\frac{16n}{9%}$＜200，解得n=1，所以有機物的相對分子質量M=$\frac{16}{9%}$≈178，178-16=162，$\frac{162}{14}$≈12，依據題意得出該有機物能與FeCl₃發生顯色反應，故一定含有酚羥基，即一定含有苯環，有機物中最多也只能含有12個碳原子（因為如果是12個碳時，加上一個氧原子，相對分子質量已經是160），剩余18個H，正好符合苯的同系物通式，故此有機物的分子式為：C₁₂H₁₈O，此有機物含有苯環和酚羥基，分子中含有三個相鄰且對稱的取代基或官能團，取代基上一氯代物有兩種，故另外的兩個烷烴基為：-C₃H₇，即丙基，依據此有機物的名稱得知：為異丙酚，故此丙基為異丙基，故結構簡式為：，故答案為：C₁₂H₁₈O；；
（2）只含一個甲基的單烯烴A即為丙烯，丙烯與苯酚反應生成異丙酚屬于加成反應，即丙烯中碳碳雙鍵斷開，分別加成苯酚基和H原子，只含一個支鏈的最簡單烯烴為：2-甲基-1-丙烯，對苯酚進行烷基化反應生成異丙酚，化學反應方程式為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH₂，故答案為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

點評 本題主要考查的是有機物分子式以及結構簡式的確定，本題還涉及有機化學反應類型的判斷、有機化學反應方程式的書寫，有一定難度．