Question

1．聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領域具有廣泛應用．如圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線：

已知：①+SOCl₂→+SO₂+HCl
②+R′OH→+HCl （R、R′表示烴基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和羧基（填官能團名稱）．
（2）D的結構簡式為．
（3）下列關于有機物B的說法正確的是abd（填字母代號）．
a．能發生取代反應b．能與濃溴水反應
c．能發生消去反應d．能與H₂發生加成反應
（4）A→B的化學方程式為．
（5）C的分子式為C₈H₆O₄，符合下列條件的C的同分異構體有13種．
①能發生銀鏡反應②能與NaHCO₃溶液反應
③分子中有苯環，分子中無結構
在上述同分異構體中，有一種苯環上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質，寫出該物質與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 由聚芳香酯結構簡式知結合A的分子式知，反應①為加成反應，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E，結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由聚芳香酯結構簡式知結合A的分子式知，反應①為加成反應，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E，
（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和羧基，故答案為：羧基；
（2）通過以上分析知，D結構簡式為，故答案為：；
（3）B為，B中含有酯基、酚羥基、苯環，具有酯、酚和苯的性質，
a．含有酚羥基、酯基，所以能發生取代反應，故正確；
b．含有酚羥基，所以能與濃溴水發生取代反應，故正確；
c．不含醇羥基且不含鹵原子，所以不能發生發生消去反應，故錯誤；
d．含有苯環，所以能與H₂發生加成反應，故正確；
故答案為：abd；
（4）A為，B為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和乙醇發生酯化反應生成B，反應方程式為，
故答案為：；
（5）C為，分子式為C₈H₆O₄，
C的同分異構符合下列條件：①能發生銀鏡反應說明含有醛基，②能與NaHCO₃溶液反應說明含有羧基，
③分子中有苯環，分子中無結構，其同分異構體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環，移動取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對3種，共有10+3=13種；
在上述同分異構體中，有一種苯環上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質說明該物質中含有4種氫原子，符合條件的同分異構體為，和NaOH溶液在加熱條件下發生水解反應，反應方程式為，
故答案為：C₈H₆O₄；13；．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應物、聚芳酯結構簡式結合反應條件、物質分子式進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，采用“定一議二”的方法判斷同分異構體種類，題目難度中等．