Question

5．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈；一定條件下C能發生銀鏡反應；C與其他物質之間的轉化如圖所示：
（1）C的結構簡式是；
（2）E中含氧官能團的名稱是羥基、羧基，C→F的反應類型是水解反應或取代反應；
（3）寫出E在一定條件下合成I的反應化學方程式，該反應類型是縮聚反應；
（4）寫出G在一定條件下合成H的反應化學方程式，該反應類型是加聚反應；
（5）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你是同意（填“同意”或“不同意”），你的理由在堿性環境中氯原子可能水解；
（6）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體有4種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式．
①屬于芳香族化合物　     ②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，據此分析解答．

解答 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，
（1）C的結構簡式是，故答案為：；
（2）E的結構簡式為：，E中含氧官能團的名稱是羥基、羧基，C→F的反應類型是水解反應或取代反應，故答案為：羥基、羧基；水解反應或取代反應；
（3）E→I反應方程式為：，該反應是縮聚反應，
故答案為：；
縮聚反應；
（4）G在一定條件下合成H的反應為：，反應類型是加聚反應，故答案為：；
加聚反應；
（5）在堿性環境C中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，同意該同學的看法，
故答案為：同意；在堿性環境中氯原子可能水解；
（6）D（）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應，含有羧基-COOH，故可能含有1個側鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個側鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為，故答案為：4；．

點評 本題考查了有機物的推斷，確定C的結構是關鍵，再充分利用反應條件進行推斷，明確有機物的官能團性質與轉化是關鍵，根據反應條件、某些物質的結構簡式或分子式進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．