Question

8．用CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH發生酯化反應生成酯A．據此你對該反應所得出的結論是（　　）

• A． 生成物中酯A的相對分子質量為88
• B． ¹⁸O全部進入水中
• C． ¹⁸O全部進入生成的酯中
• D． 酯A與H₂O水解后在CH₃COOH和CH₃CH₂OH都有¹⁸O存在

Answer 1

分析 根據CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH在發生酯化反應時的反應機理是酸脫-OH醇脫-H，而且酯化反應是可逆反應，既能正向進行又能逆向進行來分析，且需要注意的是在酯水解時，斷開的是酯基中的C-O鍵，據此分析．

解答 解：由于酯化反應時的反應機理是酸脫-OH醇脫-H，故CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH發生酯化反應的化學方程式：CH₃CO¹⁸OH+CH₃CH₂OH  $?_{△}^{濃硫酸}$  CH₃COOCH₂CH₃ +H₂¹⁸O．
A、生成的酯的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃ ，故相對分子質量為88，故A正確；
B、由于酯化反應為可逆反應，既能正向進行又能逆向進行，且不能進行徹底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH、水中，故B錯誤；
C、酯化反應時的反應機理是酸脫-OH醇脫-H，故CH₃CO¹⁸OH脫去了-¹⁸OH，¹⁸O進入了水中，但由于酯化反應不能進行徹底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH和水中，沒有進入酯中，故C錯誤；
D、CH₃COOCH₂CH₃ 水解時斷開的是C-O鍵，然后在C上連-¹⁸OH，在O上連-H，故水解產物中只有乙酸中含¹⁸O在乙醇中不含，故D錯誤．
故選A．

點評 本題考查了酯化反應的反應機理、示蹤原子和酯的水解，應注意的是反應機理是酸脫-OH醇脫-H，而且酯化反應是可逆反應，既能正向進行又能逆向進行，不能進行徹底，難度不大．