Question

苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：


 （R、R′表示烷基或氫原子）
（1）現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是 ；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸，則乙可能的結構有 種．
（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯環上的一溴代物只有一種．試寫出丙所有可能的結構簡式
 ．

Answer 1

能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側鏈與苯環相連的碳原子上有氫原子，產物中羧基數目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構（-CH₂CH₂CH₃和

），兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄，有兩個側鏈的苯的同系物有3×3=9種結構，分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈．
故答案為：（1）

　9
（2）