Question

（2013?蕪湖模擬）芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈；一定條件下C能發生銀鏡反應；C與其他物質之間的轉化如圖所示：

（1）C中含氧官能團的名稱是

醛基

；B→A的反應類型是

酯化反應

．
（2）H的結構簡式是

．
（3）寫出下列化學方程式：
①D與銀氨溶液反應

；②E→I

．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你是

同意

（填“同意”或“不同意”），你的理由

在堿性環境中氯原子可能水解

．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體有

4

種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式

或或或

．
①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，據此解答．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，
（1）C為，含氧官能團的名稱是：醛基；
與乙醇發生酯化反應生成A，
故答案為：醛基；酯化反應；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）①D與銀氨溶液反應的方程式為：，
故答案為：；
②E→I反應方程式為：，
故答案為：；
（4）在堿性環境中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，
故答案為：同意；在堿性環境中氯原子可能水解；
（5）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應，含有羧基-COOH，故可能含有1個側鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個側鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有：或或或，共有4種，
故答案為：4；或或或．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，充分利用題給信息采用正逆相結合的方法進行推斷，難度中等．