Question

苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：
 （R、R′表示烷基或氫原子）
（1）現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是

；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸，則乙可能的結構有

9

種．
（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯環上的一溴代物只有一種．試寫出丙所有可能的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）能被氧化為芳香酸的苯的同系物的側鏈與苯環相連的碳原子上有氫原子；
（2）苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈．

解答：解：能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側鏈與苯環相連的碳原子上有氫原子，產物中羧基數目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構（-CH₂CH₂CH₃和），兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄，有兩個側鏈的苯的同系物有3×3=9種結構，分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈．
故答案為：（1）　9
（2）

點評：本題主要考查學生苯的同系物的化學性質，要求學生熟記教材知識，具備分析和解決問題的能力．